Harry est président-directeur général de Binks Insurance Brokers depuis l’âge de 18 ans. Binks est un partenaire de Navacord, l’un des principaux courtiers d’assurance commerciale au Canada, spécialisé dans les concessionnaires, les entreprises technologiques et les associations à but non lucratif, et aidant de nombreuses autres entreprises de la région d’Ottawa dans leur gestion des risques. Harry a fréquenté l’école secondaire Fisher Park et a obtenu un baccalauréat en commerce de l’Université Queen’s en 1977. Il est courtier d’assurance agréé au Canada, professionnel d’assurance agréé et gestionnaire de risques au Canada. En 2005, il est retourné à Queen’s pour obtenir son MBA.
Harry a été président du Fisher Park Key Club, président du Queen’s Circle K Club, gouverneur de l’Est du Canada et des Caraïbes, vice-président de Circle K International et membre du Kiwanis Club d’Ottawa, président de l’Ottawa Insurance Brokers Association, directeur de l’Ontario Insurance Brokers Association et président du Centre for the Study of Insurance Operations. Il a siégé aux conseils d’administration de la Great Canadian Theatre Company, de l’Ottawa Area Intergroup et de Services à la famille Ottawa. Harry a trois filles et quatre petits-enfants, qui l’encouragent tous lorsqu’il escalade des montagnes.